Artikel 53, 6° WIB 92 viseert geldboeten. Het begrip "geldboete" wordt niet gedefinieerd in de fiscale wetgeving en moet worden begrepen in haar gewone betekenis, met name een wegens een overtreding opgelegde straf in de vorm van een som geld (zie Van Dale-woordenboek). Voor de uitbreiding van het toepassingsgebied van artikel 53, 6° WIB 1992 bij wet van 25 december 2017 tot administratieve geldboeten, werd door de fiscale administratie aanvaard dat onder het begrip "geldboete" in de zin van artikel 53, 6° WIB 1992 enkel sancties vielen die het karakter van straffen hebben.
Een geldsom betaald in het kader van de toepassing van artikel 216bis Sv. is geen straf in de zin van artikel 14 van de Grondwet. De minnelijke schikking wordt niet opgelegd door een rechter op basis van een strafwet, houdt geen bestraffing in, levert geen strafrechtelijk bewijs van de feiten en houdt geen schuldbekentenis in , ongeacht de terminologie gebruikt in de parlementaire voorbereiding bij het wetsontwerp van 2 maart 2011 houdende diverse bepalingen. Ten overvloede blijkt overigens uit de in de wet gebruikte terminologie ("geldsom") dat de wetgever de sanctie voortvloeiend uit de toepassing van artikel 216bis Sv. niet als een "geldboete" beschouwt. Dat de betaling van een geldsom in het kader van de toepassing van artikel 21 6bis Sv. geldt als een onweerlegbaar vermoeden van fout op burgerrechtelijk vlak, impliceert niet dat deze geldsom als een straf of als een geldboete kwalificeert.
Dergelijke geldsom valt niet onder het toepassingsgebied van artikel 53, 6° WIB 1992, aangezien een geldsom betaald in toepassing van artikel 216bis Sv. geen straf is, dus geen geldboete (transactioneel of niet) of straf van alle aard. Evenmin is dergelijke geldsom een verbeurdverklaring. De omstandigheid dat deze geldsom betaald wordt in de context van een strafrechtelijke procedure, impliceert niet dat deze geldsom kwalificeert als een straf. Een geldsom betaald als minnelijke schikking in de zin van artikel 216bis Sv. is louter een oorzaak tot verval van de strafvordering. De wijze waarop de geldsom wordt bepaald (waarbij het maximum de in de wet voorziene geldboete is, verhoogd met de opdeciemen; de geldsom op zich wordt niet verhoogd met de opdeciemen; cf. art. 21 6b/s, § 1 Sv.), maakt hiervan geen straf in de zin van artikel 53, 6° WIB 1992. Net om die reden is de rechtspraak inzake kartelboetes niet relevant.
Het desgevallend kwalificeren van een boete als strafrechtelijk in de zin van artikel 6 van het Europees Verdrag voor de Rechten van de Mens (hierna: EVRM) of voor toepassing van het non bis in idem-beginsel heeft niet tot gevolg dat die boete in de Belgische wetgeving van strafrechtelijke aard zou zijn. Artikel 6 EVRM beoogt procedurele bescherming te bieden aan mensen en ondernemingen bij het opleggen van sancties van allerlei aard. Er kan geenszins worden besloten dat om die reden de eigen aard van de geldsom strafrechtelijk zou worden. Overigens strekt artikel 6 EVRM ertoe individuen en ondernemingen te beschermen tegen onrechtmatige overheidsdwang. De Belgische Staat kan zich niet op artikel 6 EVRM beroepen om een bredere interpretatie te geven aan een internrechtelijke fiscale bepaling dan oorspronkelijk door de wetgever werd beoogd.
Het volgend op een arrest van het Hof van Cassatie van 12 januari 1995 was algemeen (en ook door de fiscale administratie) aanvaard dat het toepassingsgebied van artikel 53, 6° WIB 1992 zich beperkte tot sancties die het karakter van straffen hebben. Dit blijkt duidelijk uit de (door de wetgever noodzakelijk geachte) uitbreiding van het toepassingsgebied van artikel 53, 6° WIB 1992 bij wet van 25 december 2017 tot administratieve geldboeten. De geldsom die door de appellante betaald werd in het kader van de toepassing van artikel 216bis Sv. valt niet onder de aftrekbeperking opgenomen in artikel 53, 6° WIB 1992. Het hof stelt in dit criterium geen schending van het gelijkheidsbeginsel vast.
Krachtens artikel 49 WIB 1992 zijn als beroepskosten aftrekbaar de kosten die de belastingplichtige in het belastbare tijdperk heeft gedaan of gedragen om de belastbare inkomsten te verkrijgen of te behouden en waarvan hij de echtheid en het bedrag verantwoordt door middel van bewijsstukken of, ingeval zulks niet mogelijk is, door alle andere door het gemeen recht toegelaten bewijsmiddelen, met uitzondering van de eed. Worden beschouwd als in het belastbaar tijdperk gedaan of gedragen, de kosten die in dat tijdperk werkelijk zijn betaald of gedragen of het karakter van zekere en vaststaande schulden of verliezen hebben gekregen en als dusdanig zijn geboekt.